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오세훈 국민의힘 서울시장 후보와 안철수 국민의당 서울시장 후보는 윤 전 총장을 향해 뜨거운 러브콜을 보내왔다. 오 후보는 “(윤 전 총장과) 간접적으로, 그러나 의미 있는 소통을 하고 있다”고 강조했다. 안 후보 역시 “윤 전 총장을 포함한 ‘더 큰 통합’을 통해 ‘더 큰 2번’을 반드시 만들어내겠다”고 언급한 바 있다. 단일화 경쟁 중인 두 후보가 윤 전 총장과의 인연을 전면에 내세운 것이다. 이는 역설적으로 윤 전 총장의 정치적 파괴력을 입증하는 대목이다. 범야권 지지층이 윤 전 총장을 중심으로 모여들자 서울시장 보궐선거 주자들도 이에 영향을 받은 것이다. 만일 윤 전 총장이 이번 재보선 최대 승부처인 서울시장 보선에서 적극적인 지원사격에 나서 야당의 승리를 견인한다면 차기 대권가도 역시 탄력을 받을 수밖에 없다.
이에 대해 전문가들의 의견은 엇갈렸다. 최영일 시사평론가는 “재보선이 끝나면 대선까지 정치 이슈가 크게 없기 때문에 선거와 관련해서 직접 정치에 개입할 기회가 없다”며 “재보선 전에 존재감 과시를 위한 메시지 정치를 할 것으로 예상한다”고 내다봤다. 반면 윤태곤 더모아 정치분석실장은 “윤 전 총장이 사퇴한 지 얼마 되지 않았고 후배들도 아직 (검찰에) 있다. 한명숙 전 총리 수사 지휘권 등의 문제도 있다”며 직·간접적인 정치 행보를 보이지 않으리라 관측했다.